Wingate era un oficial inteligente, ingenioso e imaginativo, pero rebelde y obstinado cuando creía llevar la razón (que era casi siempre). Era leal al Imperio Británico, pero su opinión sobre lo que convenía al Imperio no siempre estaba en consonancia con la de los políticos que lo gobernaban.
Venía de una familia de larga tradición militar, y su tío era el muy influyente Sir Francis Reginald ("Rex") Wingate*, antiguo Gobernador del Sudán y Alto Comisionado de Egipto, que fue quien le animó a estudiar árabe y buscar carrera en Oriente Medio. Los padres de Orde, pertenecientes a los Hermanos de Plymouth*, le dieron una educación basada en el estudio de la Biblia.
Al llegar a Palestina en 1936, en lugar de seguir las tendencias pro-árabes de la mayoría de sus compañeros oficiales, se puso a estudiar hebreo y se convirtió en un sionista convencido. Aquel año 1936 había estallado una Revuelta árabe que, con distintas fases, duraría casi tres años. Wingate concibió el proyecto de formar un ejército mixto británico-judío (los Escuadrones Especiales Nocturnos*, o SNS) que pudiera disputar a las bandas de insurgentes el dominio del campo y los combates nocturnos. En su visión formarían un Ejército Judío que, al tiempo que construía el "Hogar Nacional Judío" en Palestina, serían los aliados que necesitaba el Imperio Británico en Oriente Medio.
Finalmente, con el apoyo de sus superiores británicos (Sir John Evett, Sir Archibald Wavell*, o Sir Robert Haining* (más reticente) y el soporte de la Agencia Judía o la Haganah (gracias a sionistas como Jaim Weizmann, Moshe Shertok, Eliahu Golomb, entre otros) el proyecto salió adelante y los SNS. nacieron en Mayo de 1938.
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